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Definieren Sie den Begriff physikalische Adsorption und nennen Sie zwei Arten von Wechselwirkungen, auf denen sie beruht.
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Definieren Sie den Begriff physikalische Adsorption und nennen Sie zwei Arten von Wechselwirkungen, auf denen sie beruht.
Stoffe werden reversibel an die Oberfläche gebunden (keine chemische Bindung, нагадує адгезію)

z.B. Dipol-Dipol-Wechselwirkungen, Wasserstoffbrückenbindungen
Welche Wechselwirkungen zwischen Substanz und stationärer Phase sind bei der Adsorptionschromatographie möglich? (Nennen Sie 4)
Van-der-Waals-Kräfte, Dipol-Dipol, Wasserstoffbrückenbindung, π-Komplex-Bindung
Bei der Trennung von o-, p- und m-Nitrophenol an einer Kieselgelplatte mit dem Fließmittel
Methylenchlorid, n-Pentan (60:40) weisen p- und m-Nitrophenol einen kleineren Rf-Wert auf als
o-Nitrophenol. Begründen Sie dies.
o-Nitrophenol bildet intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen aus → Substanz wird
lipophiler (unpolarer), d.h. weniger Wechselwirkungen mit der stationären Phase (Kieselgel), Substanz wird vom Fließmittel weit genommen und damit größerer Rf-
Wert.
Wie ändern sich die Rf-Werte der drei Nitrophenole nach prächhromatographischer
Derivatisierung mit Acetanhydrid?
Rf-Werte gleichen sich an und werden größer
Warum sind Diastereomere im Prinzip mit den üblichen DC-Platten (Kieselgel) trennbar, Enantiomere aber nicht?
Diastereomere unterscheiden sich chemisch und physikalisch, während Enantiomere sich in
achiraler Umgebung chemisch und physikalisch gleich verhalten.
Wie lassen sich Enantiomere dünnschichtchromatographisch voneinander trennen?
An chiraler stationärer Phase
Der Arzneistoff Menadion soll nach folgender Vorschrift auf Reinheit geprüft werden:
Die Prüfung erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (V.6.20.2) unter Verwendung einer Schicht Kieselgel GF254R.
Untersuchungslösung: 0,20g Substanz werden in Aceton R zu 10mL gelöst. Referenzlösung: 0,5 mL Untersuchungslösung werden mit Aceton R zu 100mL verdünnt. Auf der Platte werden getrennt 5μL jeder Lösung aufgetragen. Fließmittel: Nitromethan R, Aceton, Dichlormethan R, Cyclohexan R (1:2:5:90) Laufstrecke: 15cm Kein im Chromatogramm der Untersuchungslösung auftretender Nebenfleck darf größer oder intensiver sein als der Fleck im Chromatogramm der Referenzlösung.
Wie hoch darf nach dieser Vorschrift der Prozentsatz an Verunreinigung sein?
Image: Der Arzneistoff Menadion soll nach folgender Vorschrift auf Reinheit geprüft werden: Die Prüfung erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (V.6.20.2) unter Verwendung einer Schicht Kieselgel GF254R. Untersuchungslösung: 0,20g Substanz werden in Aceton R zu 10mL gelöst. Referenzlösung: 0,5 mL Untersuchungslösung werden mit Aceton R zu 100mL verdünnt. Auf der Platte werden getrennt 5μL jeder Lösung aufgetragen. Fließmittel: Nitromethan R, Aceton, Dichlormethan R, Cyclohexan R (1:2:5:90) Laufstrecke: 15cm Kein im Chromatogramm der Untersuchungslösung auftretender Nebenfleck darf größer oder intensiver sein als der Fleck im Chromatogramm der Referenzlösung. Wie hoch darf nach dieser Vorschrift der Prozentsatz an Verunreinigung sein?
Ein Arzneistoff wird auf Reinheit nach folgender Vorschrift geprüft: Die Prüfung erfolgt mit Hilfe der DC unter Verwendung eines Kieselgels mit Fluoreszenzindikator.
Untersuchungslösung: 0,2g Arzneistoff werden zu 10 mL gelöst
Referenzlösung: 0,5 mL Untersuchungslösung werden zu 50mL verdünnt
Auf die Platte werden getrennt gleiche Mengen jeder Lösung aufgetragen. Nach dem Entwickeln wird die Platte im UV-Licht bei 254nm ausgewertet. Kein im Chromatogramm auftretender Nebenfleck darf größer oder intensiver sein als der Fleck im Chromatogramm der Referenzlösung.

1. Wie hoch darf nach dieser Vorschrift der Prozentsatz an Verunreinigung sein? Begründen Sie Ihre Antwort (0,5P)

2. Wie können Sie die Aktivität einer gekauften Kieselgelplatte erhöhen? Warum haben Stoffe auf einer Kieselgelplatte mit höherer Aktivität einen kleineren Rf-Wert?
1. 0,01% (???)
2. Durch Erhitzen.
Es stehen mehr freie OH-Gruppe für Wechselwirkungen zur Verfügung. Polarität steigt, und dadurch kleinere Rf-Werte.
Welche Aussagen treffen zu?
Zur quantitativen Auswertung eines Dünnschichtchromatogramms sind geeignet:
(1) Vergleich von Größe und Farbintensität des Flecks mit einem Vergleichsfleck
bekannter Konzentration.
(2) Spektralphotometrische Direktauswertung des Chromatogramms
(Remissionsmessung).
(3) Auskratzen des Sorbens mit Fleck, Extraktion des Flecks mit einem geeigneten
Lösungsmittel und photometrische Bestimmung der Lösung.
1, 2 und 3
Welche Aussagen treffen zu? (1P)
Die spezifische Drehung ist definiert als der Drehwinkel α, um den die Schwingungsebene des
linear polarisierten Lichts durch eine optisch aktive Substanz gedreht wird (1P)
(1) unter Verwendung von Licht der Wellenlänge 589nm
(2) in einer Konzentration von 1 g*mL-1
(3) nur in wässriger Lösung
(4) in einer Schichtdicke von 10cm
1, 2 und 4
Die folgenden Substanzen lassen sich bei der dünnschichtchromatographischen Analyse an Kieselgel (Laufmittel: Chloroform - 1-Butanol (50+30)) kaum voneinander trennen. Wie können Sie ein gutes Trennergebnis erzielen, ohne das Verhältnis von Chloroform zu Butanol oder die stationäre Phase zu verändern? Begründen Sie ihre Aussage. Ohne richtige Begründung erfolgt keine Wertung.(2P) Зображено: бібензольні сполуки А і В (А - OCH3 група, В - ОН група), всьо інше схожеPolaritätsunterschied der beiden Substanzen ist zu gering. Durch Zugabe einer basischen Komponente zum Fließmittel wird die O-H-Gruppe deprotoniert, das Molekül B ist somit polarer. Hierdurch unterscheiden sich nun A und B stark. Eine gute Trennung ist mit diesem Fließmittel möglich.Was versteht man unter Verteilungskoeffizient (K) in der Chromatographie und wie wird dieser mathematisch definiert? (kurze Beschreibung)Ein Verteilungskoeffizient gibt an, wie sich ein Stoff zwischen zwei nicht mischbaren Phasen verteilt. K=cStat/cmob; cstat und cmob - die Konzentrationen der Substanz in der stationären und in der mobilen Phase.Nennen Sie zwei mögliche Detektionsmöglichkeiten in der DC> Spektroskopische Detektion (UV-Detektion, Phosphoreszenz, Fluoreszenz) > chemische Detektion (postchromatographische Derivatisierung) > (Eigenfärbung)Nennen Sie drei postchromatographische Derivatisierungsmethoden.Ninhydrin, Iodkammer, KaliumpermanganatWozu kann prächromatographische Derivatisierung dienen? Geben Sie zwei mögliche AntwortenÄnderung der WW mit der stationären Phase Überführung in fluoreszierende Verbindungen Änderung der Flüchtigkeit der VerbindungenWozu dient die prächromatographische Derivatisierung im Allgemeinen? Nennen Sie ein Beispiel!Änderung des Fließverhaltens einer Substanz z.B. Veresterung einer Hydroxylgruppe mit AcetanhydridDiazepam und Desmethyldiazepam ergeben in zwei verschiedenen Fließmitteln die unten stehenden Chromatogramme. Ordnen Sie den Flecken die jeweils entsprechende Substanz zu (Begründung). Erklären Sie den Einfluss der unterschiedlichen Fließmittel.(2P) Фотку див. зі зворотуSubstanz 1: Desmethyldiazepam Substanz 2: Diazepam Substanz 1 ist in FM1 deprotonierbar (NH-acide). Die ionische Struktur ist mesomeriestabilisiert und hat eine stärkere Wechselwirkung mit dem Kieselgel als die freie Säure → kleinerer RF-Wert in FM1 als in FM2 Bei Diazepam dagegen ist das Proton durch eine Methylgruppe ersetzt. Hier kann durch das FM kein Ion erzeugt werden. Weniger polare Substanz → RF-Wert ist in beiden FM größer.Im äterischen Öl von Minzol (Menthae arvensis aetherolum, Mentha arvensis var. Piperascens) werden folgende Substanzen durch Dünnschichtchromatogaraphie getrennt (stat. Phase: Kieselgel): Ordnen Sie die entsprechenden Substanzflecken der jeweiligen Verbindung zu. (Begründung)(1P)Rf-Werte: Menthol<Menthon<Menthofuran Die Polarität nimmt ab.